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Il mwcgdimetilsolfossido (mwcwDMSO), noto anche come mwdametilsolfossido o mwdqsulfinilbis(metano), è un mwdgcomposto chimico di mwdwformula Cmwea2Hmweq6SO che in mwegcondizioni standard si presenta come un mwewliquido mwfaincolore essenzialmente mwfqinodore,cite-ref-0-2-0[2] dal mwggsapore leggermente amaro con retrogusto dolce.cite-ref-1-3-0[3]

• Storia

• Caratteristiche strutturali e fisiche

• Abbondanza e disponibilità

• Sintesi

• Reattività e caratteristiche chimiche

• Spettri analitici

• Farmacologia e tossicologia

• Farmacocinetica

• Effetti del composto e usi clinici

• Tossicologia

• Applicazioni

• Medicina

• Impatto ambientale

• Note

• Bibliografia

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il dimetilsolfossido è stato scoperto nel mwig1867, tuttavia non venne utilizzato commercialmente fino al termine della mwiwseconda guerra mondiale.

È un mwjgcomposto organico volatile appartenente alla categoria dei mwjwsolfossidi, dei quali è il rappresentante più semplice. La sua mwkastruttura molecolare è caratterizzata da un atomo di mwkqzolfo unito con mwkglegami semplici a mwkwdue gruppi mwlametilici e con un mwlqdoppio legame ad un atomo di mwlgossigeno; la mwlwformula semistrutturale è quindi CHmwma3−S(=O)−CHmwmq3.cite-ref-2-4-0[4]

Gli mwnwatomi di mwoaidrogeno dei metili del DMSO presentano un debole carattere acido (mwoqpKa = 35)cite-ref-3-5-0[5] a causa della stabilizzazione per mwqarisonanza presente nella mwqqbase coniugata che comporta delocalizzazione della carica negativa dal carbonio all'ossigeno:

CHmwqw3−S(=O)−CHmwra2mwrq− mwrg mwrw mwsa↔mwsq mwsg CHmwsw3−S(−Omwta−)=CHmwtq2

Sebbene nella sua forma pura sia effettivamente privo di odore, campioni impuri possono odorare di mwtwzolfo, mwuaaglio od mwuqostriche.cite-ref-4-6-0[6] A mwvgtemperatura ambiente risulta particolarmente mwvwigroscopico.cite-ref-5-7-0[7] I suoi mwxavapori sono più mwxqpesanti dell'mwxgaria.cite-ref-0-2-1[2] Al di sopra di mwyw87mwza°C possono formarsi mwzqmiscele mwzgesplosive di vapore/aria.cite-ref-5-7-1[7]

Si decompone per riscaldamento e per mwbacombustione producendo mwbqfumi mwbgirritanti o mwbwtossici e mwcaossidi di mwcqzolfo.cite-ref-5-7-2[7]

| N. di atomi pesanti [ 8 ] | 4 |

|---|---|

| N. di accettori di legami a idrogeno [ 8 ] | 2 |

| Massa monoisotopica [ 8 ] | 78,01393598 u |

| Superficie polare [ 8 ] | 36,3 Ų |

| Energia di ionizzazione [ 9 ] | 9,01 eV |

| Momento dipolare [ 9 ] | 3,96 debye |

| Gravità specifica [ 7 ] | 1,1 |

|---|---|

| Gravità specifica del vapore [ 7 ] | 2,7 |

| Gravità specifica miscele vapore/aria [ 7 ] | 1 |

| Tensione di vapore [ 7 ] | 59,4 Pa a 20 °C |

| Viscosità [ 7 ] | 1,95 mm² / s a 20 °C |

| Costante della legge di Henry [ 10 ] | 1,031 × 10 −8 atm m 3 / mol a 25 °C |

| Potere calorifico [ 11 ] | - 6.050 cal / g |

| Entalpia di vaporizzazione [ 12 ] | 47,3 kJ /mol a 70 °C |

| Entalpia di soluzione [ 13 ] | - 54 cal/g |

Il DMSO è un mwaqysolvente aprotico mwaqcpolare, miscibile con una vasta gamma di mwaqgsolventi, fra cui mwaqkalcoli, mwaqoeteri, mwaqschetoni, clorurati e aromatici. È inoltre miscibile in tutte le proporzioni con l'mwaqwacqua.cite-ref-14[14]

Si trova naturalmente nelle mwarmacque sotterranee, nei mwarqcereali, nelle mwaruverdure e in molti altri mwaryalimenti.cite-ref-4-6-1[6] Il composto è naturalmente prodotto da: mwarsmwarwM. zapota,cite-ref-15[15] mwasemwasiB. alba,cite-ref-16[16] mwascmwasgE.colicite-ref-17[17] e Verrucosispora spp.cite-ref-18[18]

Il DMSO viene prodotto e rilasciato nell'mwatmacqua di mare dal mwatqfitoplancton, così come il dimetilsolfuro. Si stima che il dimetilsolfuro costituisca il 90% del flusso di zolfo ridotto dall'mwatuoceano all'atmosfera e venga successivamente ossidato a dimetilsolfossido, quindi a biossido di zolfo e mwatysolfato, come parte del ciclo globale dello zolfo atmosferico.cite-ref-19[19]

Il DMSO è ottenuto:

• come mwat8sottoprodotto della mwaualavorazione della mwauecarta,cite-ref-3-5-1[5]

• ossidazione mwauccatalitica del mwaugdimetilsolfuro con ossigeno,

• ossidazione del dimentilsolfuro con mwauobiossido di azoto,cite-ref-20[20]

• ossidazione del dimetilsolfuro con mwavatetrossido di azoto in condizioni mwaveanidrecite-ref-21[21]

mwavgReagisce violentemente con gli ossidanti forti quali mwavkperclorati, gli mwavoacidi forti e le mwavsbasi forti. Questo genera rischio di mwavwincendio e di mwav0esplosione.cite-ref-5-7-8[7]

Produce una mwawmreazione violenta o esplosiva con molti mwawqalogenuri acilici, mwawuarilici e mwawynon metallici (es. mwawccloruro di acetile, cloruro di benzensolfonile, acetanilide bromobenzenica, mwawgcloruro cianurico, mwawkpentafluoruro di iodio, mwawoMg(ClO4)2, mwaw0CH3Br, mwaw8NiO, mwaxacloruro di ossalile, mwaxeP2O3, mwaxqtricloruro di fosforo, mwaxucloruro di fosforile, mwaxyfluoruro d'argento, mwaxcdifluoruro d'argento, mwaxgidruro di sodio, mwaxkdicloruro di zolfo, mwaxodicloruro di dizolfo, mwaxscloruro di solforile, mwaxwtetraclorosilano e mwax0cloruro di tionile).cite-ref-9-22-0[22]

Produce una reazione violenta o esplosiva con composti del mwaymboro (es. mwayqborano), 4(4'-bromobenzoil)acetanilide, diisotiocianato di carbonile, mwayctetrossido di diazoto, esaclorocicloprifosfazina, mwaykrame + mwayoacido tricloroacetico, mwaysalcossidi mwaywmetallici (es. terzbutossido di potassio, isopropossido di sodio), anidride trifluoroacetica.cite-ref-9-22-1[22]

Il composto risulta incompatibile con mwazuperclorato di magnesio, ossosali metallici, mwazcacido perclorico e mwazgacido periodico. Forma miscele altamente esplosive con mwazksali metallici di mwazoossoacidi (es. perclorato di alluminio, mwazwperclorato di sodio e nitrato ferrico (III)).cite-ref-9-22-2[22] È usato come solvente in mwaaichimica organica, in particolare è indicato per mwaamalchilazioni mwaaqSN2. Per esempio nell'alchilazione dell'mwaayindolo o dei mwaacfenoli con alte rese utilizzando il mwaagidrossido di potassio (KOH) come base.cite-ref-3-5-2[5]

Il DMSO reagisce con lo mwaa4ioduro di metile per formare uno mwaa8ione solfossonio, che a sua volta può reagire con mwabaidruro di sodio per formare il corrispondente mwabeiluro (CHmwabi3)mwabm2S=CHmwabq2.cite-ref-3-5-3[5]

• mwabw1D-RMNcite-ref-8-13-1[13]

• mwaci1H-RMNcite-ref-10-23-0[23]

• mwacg13C-RMNcite-ref-8-13-2[13]

• mwac817O-RMNcite-ref-24[24]

• mwadyGC-MScite-ref-10-23-1[23]

• mwadwMS-MScite-ref-10-23-2[23]

• mwaeiLC-MScite-ref-25[25]

• mwaegUVcite-ref-26[26]

• mwae4IRcite-ref-8-13-3[13]

• FTIRcite-ref-27[27]

• ATR-IRcite-ref-28[28]

• IR in fase di vaporecite-ref-29[29]

• mwagmRamancite-ref-8-13-4[13]

| Standard apolare | 782, 786.6, 777, 780, 784, 790, 781.4, 772, 787 |

|---|---|

| Semi-standard apolare | 820.1, 820.5, 829.2, 827 |

| Standard polare | 1560, 1563, 1621.3, 1582.3, 1569, 1569.1, 1584, 1603, 1576, 1549, 1553, 1550, 1579, 1596, 1554, 1573.8, 1572.9, 1595, 1574.6, 1574.1 |

Facilmente e rapidamente mwahwassorbito dopo mwah0somministrazione attraverso tutte le vie e distribuito in tutto il mwah4corpo. Il DMSO viene metabolizzato nell'mwah8uomo per mwaiaossidazione a mwaiedimetilsolfone (MSM) o per mwaiiriduzione a mwaimdimetilsolfuro.cite-ref-8-13-5[13]cite-ref-11-31-0[31] Il DMSO non metabolizzato ha un'mwaiwemivita di 12-15 mwai0ore.cite-ref-32[32] Il DMSO e l'MSM vengono mwajiescreti nelle mwajmurine e nelle mwajqfeci.cite-ref-11-31-1[31]

Viene mwajsprescritto nella mwajwsoluzione topica di mwaj0Diclofenac sodico, approvato negli mwaj4Stati Uniti per il mwaj8trattamento dei segni e dei mwakasintomi dell'mwakeosteoartrite, e nella soluzione topica di mwakiidoxuridina, approvato in mwakmEuropa per il trattamento dell'mwakqherpes zoster.cite-ref-8-13-6[13] È stato inoltre utilizzato come mwakkfarmaco per il sollievo sintomatico della mwakocistite interstiziale.cite-ref-11-31-2[31]

Il DMSO ha dimostrato attività mwalaantiossidante in determinati contesti biologici. Ad esempio, si ritiene che l'effetto protettivo cardiovascolare del DMSO nei mwaleratti con carenza di mwalirame avvenga attraverso un meccanismo antiossidante. Si pensa inoltre che la sua possibile attività mwalmantinfiammatoria sia dovuta all'azione antiossidante.cite-ref-3-5-4[5]

Al pari della mwalkdimetilformammide e della mwaloesametilen-bis-acetammide, il DMSO è un agente induttore del mwalsdifferenziamento cellulare. Molte linee di cellule embrionali e/o tumorali trattate DMSO nel medium di coltura vengono indotte alla maturazione e all'assunzione di un fenotipo morfologico più "maturo". Il reale meccanismo con cui ciò accade, tenendo conto dell'estrema semplicità della sua molecola, non è stato ancora capito del tutto. Inizialmente sono stati speculati due meccanismi al riguardo:cite-ref-12-33-0[33]

• come la mwamiN-idrossiurea, potrebbe interferire con i processi di mwammacetilazione degli mwamqistoni;

• interagendo con le membrane cellulari potrebbe favorire l'entrata i mwamyioni calcio e attivare la produzione di mwamcceramide, il secondo messaggero derivato dall'idrolisi della sfingomielina per opera della mwamgsfingomielinasi. La ceramide, a sua volta, controllerebbe il fenomeno del differenziamento.

Studi più approfonditi hanno evidenziato che il DMSO, per operare il fenomeno del differenziamento mette in moto un complesso fenomeno di cascate biochimiche e di trasduzione del segnale. Una delle tappe finali è quella di antagonizzare il mwamoproto-oncogene mwamsc-Myc tramite il suo partner TRRAP e ridurre i livelli cellulari dell'enzima mwamwtelomerasi noto per intervenire nel processo di cancerogenesi ed invecchiamento. Tramite la repressione di questa proteina, la longevità cellulare viene drammaticamente accorciata e la cellula viene forzata ad assumere un fenotipo metabolico e funzionale maturi.cite-ref-12-33-1[33]

Trova impiego anche in mwanimedicina veterinaria.cite-ref-34[34]

L'esposizione cutanea al DMSO provoca reazioni cutanee, mwankeritema e mwanoprurito, che si manifestano immediatamente dopo il contatto con la sostanza non diluita. Soluzioni al 70% sono solitamente tollerate senza sintomi. Tuttavia, in individui molto mwanssensibili, si sono osservate reazioni anche dopo il contatto con soluzioni al 10%.cite-ref-8-13-7[13]

Negli esseri umani, l'applicazione topica e intradermica del DMSO ha prodotto mwaoealito all'aglio, mwaoidegranulazione dei mwaommastociti, aumento dei mwaoqleucociti polimorfonucleati ed mwaoueosinofili perivascolari, prurito e mwaoyreazioni istaminiche e non istaminiche con mwaocorticaria e flare mwaogeritematoso. Due gocce di DMSO >50% nell'mwaokocchio provocano una mwaoosensazione di mwaosbruciore temporanea e mwaowvasodilatazione, mentre concentrazioni <50% non hanno avuto effetti. È stato descritto un caso di mwao0solfoemoglobinemia dopo esposizione dermica al DMSO.cite-ref-8-13-8[13]

Si tratta di un eccellente mwapmsolvente in grado di trasportare mwapqsoluti mwaputossici attraverso la pelle. Alte mwapyconcentrazioni di vapore possono causare mal di testa, mwapcvertigini e mwapgsedazione.cite-ref-0-2-2[2] Il limite di esposizione occupazionale (MAK) è pari a 160mwap0 mg/mmwap43.cite-ref-5-7-9[7] In caso di ingestione accidentale per via orale, devono essere adottate misure specifiche per indurre l'mwaqmemesi. Ulteriori misure che possono essere considerate includono la mwaqqlavanda gastrica, il mwaqucarbone attivo e la diuresi forzata.cite-ref-3-5-5[5]

| Organismo | Test | Somministrazione | Dose |

|---|---|---|---|

| Donna [ 35 ] | TDLO | cutanea | 1.800 mg/kg |

| Uomo [ 36 ] | TDLO | i.v. | 606 mg/kg |

| Ratto | DL50 | orale [ 3 ] | 17,9 mL/kg |

| Ratto | DL50 | cutanea [ 37 ] | 40 gm/kg |

| Ratto | DL50 | sc [ 3 ] | 12.000 mg/kg |

| Ratto | DL50 | i.v. [ 38 ] | 5.360 mg/kg |

| Ratto | DL50 | i.p. [ 22 ] | 8.200 mg/kg |

| Topo | DL50 | orale [ 39 ] | 7920 mg/kg |

| Topo | DL50 | cutanea [ 37 ] | 50 gm/kg |

| Topo | DL50 | i.p. [ 40 ] | 2.500 mg/kg |

| Topo | DL50 | sc. [ 37 ] | 14 gm/kg |

| Topo | DL50 | i.v. [ 40 ] | 3.100 mg/kg |

| Cane | DL50 | orale [ 37 ] | > 10 gm/kg |

| Cane | DL50 | i.v. [ 41 ] | 2.500 mg/kg |

| Gatto | LDLO | i.v. [ 42 ] | 200 mg/kg |

| Cavia | LDLO | orale [ 43 ] | > 11 gm/kg |

| Cavia | LDLO | i.p. [ 43 ] | > 5.500 mg/kg |

| Uccello | DL50 | orale [ 44 ] | 100 mg/kg |

| Pollo | DL50 | orale [ 43 ] | 12 gm/kg |

| Organismo | Test | Condizioni/Somministrazione | Concentrazione |

|---|---|---|---|

| P. promelas | LC50 | statiche | 34 g/L, 96 h |

| S. fontinalis | LC50 | statiche | 54 g/L, 24 h |

| S. namaycush | LC50 | statiche | 47,8 g/L, 24 h |

| O. mykiss | LC50 | statiche | 53 g/L, 24 h |

| A. phoeniceus | R50 | orale | > 1 % |

| S. vulgaris | LC50 | orale | > 100 mg/kg |

| O. tshawytscha | DL50 | i.p. [ 13 ] | 12 g/kg |

| O. nerka | DL50 | i.p. [ 13 ] | 13 g/kg |

| O. kisutch | DL50 | i.p. [ 13 ] | 16 g/kg |

| O. mykiss | DL50 | i.p. [ 13 ] | 17 g/kg |

Il DMSO viene utilizzato:

• come mwa6wsolvente industriale,

• come mwa64antigelo,

• come mwa7afluido idraulico (miscelato con acqua),cite-ref-2-4-1[4]

• come agente mwa7yalchilante,

• come agente di contrasto per la mwa7grisonanza magnetica,cite-ref-3-5-6[5]

• come mwa74aromatizzante,cite-ref-47[47]cite-ref-48[48]

• nell'mwa8gindustria elettronica,cite-ref-8-13-10[13]

• nei mwa84profumi,

• nei mwa9arossetti,cite-ref-49[49]

• nei mwa9ydetergenti industriali

• nella produzione di mwa9gsemiconduttoricite-ref-4-6-2[6]

• come mwa94pesticidacite-ref-8-13-11[13]

• nella rimozione delle mwa-qvernici da mwa-ulegno e da mwa-ymetallo

• in mwa-gcriobiologia, come mwa-kagente di crioprotezione (componente principale delle miscele di crioprotezione mwa-ovetrificanti con cui si conservano mwa-sorgani e mwa-wtessuti)cite-ref-8-13-12[13]

Utilizzato per lo stoccaggio a lungo termine di cellule mwa-mumane o mwa-qanimali, non trasformate o mwa-utumorali e delle mwa-ycellule staminali mwa-cembrionali, nello specifico viene utilizzato nel mwa-gcongelamento con mwa-ksiero o addizionato al mwa-omedium di coltura (2-5% in volume).cite-ref-3-5-7[5]

DMSO fa parte del mwbaeciclo globale dello zolfo mwbaiatmosferico ed è prodotto quando il dimetilsolfuro viene fotoossidato. È stato isolato da molte mwbampiante, è un componente comune delle acque naturali e si trova nell'mwbaqacqua di mare nella zona di penetrazione della luce, dove potrebbe rappresentare un prodotto del mwbaumetabolismo delle mwbayalghe.cite-ref-8-13-13[13]

Se rilasciato nell'aria, una pressione di vapore di 0,60 mwbawmm Hg a 25mwba0 °C indica che il DMSO esiste esclusivamente come vapore. Il DMSO in fase vapore viene degradato nell'atmosfera attraverso reazioni con mwba4radicali idrossilici prodotti mwba8fotochimicamente. La mwbbavita media di questa reazione nell'aria è stimata in 4,3 ore. Il DMSO in fase vapore viene degradato anche nell'atmosfera mwbbenotturna attraverso reazioni con radicali mwbbinitrato. La vita media di questa reazione nell'aria è stimata in 1,4 ore. Il DMSO non assorbe luce a mwbbmlunghezze d'onda superiori a 290 mwbbqnm e, pertanto, non è previsto che sia soggetto a mwbbufotolisi diretta dalla luce solare. Il DMSO è stato rilevato nell'acqua mwbbypiovana, indicando che potrebbe essere rimosso dall'aria attraverso deposizione umida.cite-ref-8-13-14[13]

Se rilasciato nel mwbb0suolo, il DMSO dovrebbe avere una mobilità molto elevata, basata su un valore stimato di mwbb4Koc pari a 2. La volatilizzazione dalle superfici di suolo mwbb8umido non è prevista come un processo importante, basata sulla costante della legge di Henry. Il DMSO dovrebbe lentamente volatilizzare dalle superfici di suolo asciutto, in base alla sua pressione di vapore. I mwbcatest di screening sulla mwbcebiodegradazione disponibili hanno risultati contrastanti, ma considerando i mwbcidati disponibili e un approccio basato sulle evidenze, il DMSO è previsto come biodegradabile in modo intrinseco nel suolo e nell'acqua.cite-ref-8-13-15[13]

Se rilasciato nell'acqua, il DMSO non dovrebbe mwbcgadsorbirsi ai mwbcksolidi sospesi e ai mwbcosedimenti, basato sul valore di Koc. La volatilizzazione dalle superfici dell'acqua non è prevista come un processo importante, basato sulla costante di Henry di questo composto. Un fattore sperimentale di mwbcsbioconcentrazione (BCF) inferiore a 4 suggerisce che la bioconcentrazione negli mwbcworganismi acquatici è bassa. Il DMSO è stabile all'mwbc0idrolisi in acqua.cite-ref-8-13-16[13]

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• citerefbritannica-com(EN) dimethyl sulfoxide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.